1.

'날이 추운데 따뜻하게 입어.'

이 문장에서 춥(다)+우+ㄴ데 중에, '우'는 접사인가요?

그리고 'ㄴ데'는 '날이 추우니까'로도 바꿀 수 있으니, 원인을 나타내는 종속적 연결어미중에 하나인가요?

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춥다는 ㅂ불규칙용언입니다.

'춥'의 'ㅂ'이 탈락하고 '오/우'가 덧생긴 것입니다.

따라서 '추운데'는 '추우(어간)+ㄴ데(어미)'로 분석합니다.

마지막으로 저 문장을 분석하면 '날이 춥다' + '(~이) 따뜻하다' + '(~가) (~을) 입다' 이렇게 세가지 문장이 결합되어 있는 문장이 맞나요?

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그렇습니다.

2.

'하지 마라.'

에서 하(다) 뒤의 '지'는 보조적 연결어미(아/어,게,지,고)중에 하나인가요?

'하다'라는 뜻과, '마라'라는 뜻이 모두 나타나서 '본용언+본용언'인 것 같은데,

하(다) 뒤의 연결어미 '지'가 어떤 연결어미인지 잘 모르겠어요..

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'하지 마라' 전체가 어떤 행위의 금지라는 한 가지 의미만 갖기 때문에...

'마라'는 보조용언입니다.

따라서 '지'는 보조적 연결어미입니다.